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X Copa del Caribe Trinidad y Tobago 1999
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| Fecha | 3 de febrero de 1999 11 de junio de 1999 |
| Cantidad de equipos | 27 |
| Podio • Campeón • Subcampeón • Semifinalistas |
Trinidad y Tobago Cuba Granada  Haití
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| Partidos | 50 |
| Goles anotados | 169 (3,38 por partido) |
| Goleador | Raciel Martínez (5 goles)
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| Mejor jugador | Ariel Álvarez
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La Copa del Caribe de 1999 fue la 10.ª edición del torneo de selecciones nacionales más importante del Caribe organizado por la CFU, el cual tuvo a Trinidad y Tobago como la sede de la Ronda Final.
Trinidad y Tobago venció en la final a Cuba para lograr ser campeón por sétima vez en su historia.